N,N,N′,N′-Tetramethylguanidin
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CAS-Nummer
80-70-6
1,1,3,3-Tetramethylguanidin
UN-Nummer 2920
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Eigenschaften | |
Chemische Formel | C5H13N3 |
Molmasse | 115,180 g·mol−1 |
Aussehen | Farblose Flüssigkeit |
Dichte | 918 mg ml−1 |
Schmelzpunkt | −30 Grad (−22 Grad F; 243 K) |
Siedepunkt | 160 bis 162 Grad (320 bis 324 Grad F; 433 bis 435 K) |
Löslichkeit in Wasser | Mischbar |
Dampfdruck | 30 Pa (bei 20 Grad) |
Säure (SKa) | 13.0±1.0[1] (pKakonjugierte Säure in Wasser) |
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Produktbeschreibung
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Tetramethylguanidin ist eine organische Verbindung mit der Formel HNC(N(CH3)2)2. Diese farblose Flüssigkeit ist eine starke Base, gemessen am hohen pKa-Wert ihrer konjugierten Säure.
Es wurde ursprünglich aus Tetramethylthioharnstoff durch S-Methylierung und Aminierung hergestellt, alternative Methoden gehen jedoch von Jodcyan aus.
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Verwendet
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Tetramethylguanidin wird hauptsächlich als starke, nicht nukleophile Base für Alkylierungen verwendet, oft als Ersatz für die teureren DBU und DBN. Da es gut wasserlöslich ist, lässt es sich leicht aus Mischungen in organischen Lösungsmitteln entfernen. Es wird auch als Basiskatalysator bei der Herstellung von Polyurethan verwendet.
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Gefahren
Signalwort Gefahr
Gefahrenhinweise H226, H302, H314
Sicherheitshinweise P280, P305+P351+P338, P310
Flammpunkt 60 Grad (140 Grad F; 333 K)
Explosionsgrenzen 1–7,5 %
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Verwandte Verbindungen
Dimethylharnstoff;Noxytiolin;Metformin;
Buformin;Allantosäure;Carmustin
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